أعلن نادي توتنهام رحيل لاعبه هاري وينكس عن الفريق بعد 21 عامًا في صفوف الفريق الأول. بعد خوض 200 مباراة مع توتنهام، قرر وينكس الانتقال إلى ليستر سيتي في دوري الدرجة الأولى. وينكس قضى 21 عامًا مع توتنهام ولم يكن مؤثرًا بشكل كافٍ ليحجز مقعده في التشكيل الأساسي. رحل وينكس إلى سامبدوريا على سبيل الإعارة وبعد عودته قرر توتنهام عدم الاحتفاظ به. في الوقت نفسه، توصل توتنهام لاتفاق مع ليستر سيتي بشأن انتقال وينكس، وأعلنت ليستر حصولهم على اللاعب بعقد حتى 2026. في 203 مباراة قضاها وينكس مع توتنهام، سجل 5 أهداف وصنع 6 في مختلف المسابقات، بالإضافة إلى 10 مباريات دولية سجل فيها هدفًا.